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Osvaldo Pugliese realizó su primer contacto con la música de tango gracias a su padre, que tocaba flauta como amateur, pero como y dos hermanos mayores de Osvaldo, Vicente y Alberto, así y Osvaldo Pugliese comenzó a tocar violín. Dentro de poco, ha pasado a piano, y después de la completada educación música ha comenzado de tocar profesionalmente en el Café de La Characha en la edad de quince años.
Después de poco, tocaba junto con la mujer que primera tocaba el bandoneón – Francisca `Paquita` Bernardo, después en el `Enrique Pollet quartet`, entonces con famoso Roberto Firp, para en el año 1927 se hizo el miembro del famoso tango orquesta del gran bandoneonísta Pedro Maffia. Junto con el violinista Elvin Vardar abandona ese tango orquesta y forma, como dicen, la banda a la vanguardia para ese tiempo - Vardaro-Pugliese.Actuaban juntos en el café Nacional, en la compañía del poeta Eduardo Moreno, que escribió el tango famoso Recuerdo.
Después, Pugliese y famoso violinista Alfredo Gobbi, formaron la banda en la cual un de los bandoneonístas era, en ese tiempo todavía joven, Anibal Troilo. En el año 1934, Pugliese se hizo el pianista en la orquesta de Pedro Laurenze, cuando escribiendo arreglos para algunas de sus primeras tango composiciones escribe también y el arreglo para el tango famoso La Beba. En el año 1939 se volvió en el café Nacional donde al fin llegó a ser el líder de la orquesta, pianista y arreglista.
Posteriormente continuando con su trabajo, definiendo su sonido, que fue en el estilo De Caro, pero con un ritmo fuerte, que los bailarines sentían muy fácil, toca con el basista Aniceto Rossi y con el violinista Enrique Camerán, para el que dicen que fue nacido para tocar con Pulgliese. Casi treinta años tocaba junto con el bandoneonísta Osvaldo Rugierra hasta el año 1968.
Durante los años de 40 del siglo pasado Osvaldo Pugliese ha grabado algunos de los instrumentos más conocidos como son La Yumba, Negracha y Malandracha`, y en esas composiciones fue el primero quien usaba los sincopes y contraritmo después reconocido en las tango composiciones de Horacio Salgana y Astor Piazzolla. Entre otras importantes composiciones de tango son, al primer lugar Recuerdo,La Beba, Chique, y otras. Tango orquesta de Osvaldo Pugliese, aunque se ha sometido a censura y se ha prohibido en los momentos determinados por causa de orientación política del mismo Pugliese, quién era el comunista, ha hecho una evolución en la cultura de tango.